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Die fünfte und finale Staffel der frechen Comedyserie von und mit Issa Rae um das chaotische Leben zweier schwarzer Freundinnen in Los Angeles. Nach den Turbulenzen in Staffel 4 versuchen Issa und Molly ihre Freundschaft wieder zu kitten und nach vorne zu blicken. Auch beruflich scheint es für Issa wieder besser zu laufen. Doch wie sieht es mit der Liebe aus?
Issa und Molly (Issa Rae, Yvonne Orji) wollen ihren heftigen Streit begraben und nähernn sich wieder einander an. Zudem beschleunigt eine unangenehme Begegnung mit einer alten College-Freundin die Versöhnung der beiden. Nach der Trennung von Lawrence konzentriert sich Issa darauf, mit ihrem kleinen Unternehmen voran zu kommen. Mit einer Mode-Show, die sie mit dem exzentrischen Crenshawn (Kofi Siriboe) konzipiert, feiert sie einen Riesenerfolg. Aber dann wird ihr Unternehmen zum Ziel von Online-Attacken. Wer steckt hinter dem Versuch, ihren Ruf zu ruinieren? Unterdessen fällt es Issa immer noch schwer, sich emotional von Lawrence (Jay Ellis) zu lösen. Dass ihr Ex gemeinsam mit Condola einen Sohn erwartet, macht die Angelegenheit nicht einfacher. Und wie steht es um ihr Verhältnis zu Nathan? Die beiden kommen sich zwar wieder näher, aber Nathan zweifelt, ob er in L.A. bleiben will. Molly versucht, die Trennung von Andrew zu verarbeiten und lässt sich wieder auf Dates ein. Doch als ihre Mutter mit einem Schlaganfall ins Krankenhaus kommt, muss sie sich bewusst machen, welche Menschen in ihrem Leben wichtig sind.
Im Internet war Issa Rae bereits mit über 200.000 Abonnenten ein großer YouTube-Star ("The Misadventures of Awkward Black Girl"), bevor sie mit ihrer Comedy auf HBO für Aufsehen sorgte. In den USA wurde die freche Serie für ihren Umgang mit sozialen Themen und Rassismus ohne dabei in Klischees zu verfallen mit Lob überschüttet. Rae selbst, die ebenfalls Produzentin und Co-Autorin der Serie ist, wurde für die Hauptrolle zweimal für den Golden Globe nominiert. Zum Konzept von Insecure sagt Rae: "Ich versuche einfach den Zuschauern zu zeigen, dass die Leben afroamerikanischer Bürger gar nicht so unterschiedlich sind. Dies ist keine Hood-Story. Die Serie handelt von normalen Menschen, die wie jeder andere auch ihre Päckchen zu tragen haben und das Leben bewältigen."
Sky Comedy präsentiert ab 17. November 2021 immer mittwochs ab 21.15 Uhr eine neue Folge der fünften und finalen Staffel von „Insecure“ als TV-Premiere – wahlweise auf Deutsch oder in der Originalfassung. Neben den aktuellen Folgen stehen auch die vorherigen vier Staffeln über Sky Q und Sky Go auf Abruf zur Verfügung.