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Der uneheliche und noch einzig lebende Sohn von Lord Roose Bolton, dem Herrn von Grauenstein und Oberhaupt des Hauses Bolton, zeichnet sich vor allem durch seinen blutrünstigen Sadismus aus. Gnade oder Mitgefühl sucht man in seinem Wortschatz oder in seinem Verhalten vergebens. Ramsay Bolton, der auch als "Boltons Bastard" bezeichnet wird, strebt seit jeher nach der Anerkennung seines Vaters. Im Namen vom selbsternannten König des Nordens, Robb Stark, belagert Ramsay deshalb Winterfell, um Theon Graufreud und dessen Eisenmännern daraus zu vertreiben.
Ramsay nimmt Theon gefangen und foltert ihn nach Herzenslust. Er tauft ihn "Stinker" und bricht seine Persönlichkeit vollkommen, als er ihm seine Genitalien amputiert. Nachdem ihm Theon absolut hörig ist, benutzt er ihn, um Maidengraben zurückzugewinnen. Dafür muss Theon sogar seine eigenen Leute verraten. Für diesen Erfolg wird Ramsay von seinem Vater Lord Bolton damit belohnt, dass er ihn als vollwertigen Sohn anerkennt.
Er darf nun offiziell den Namen sowie das Banner von Haus Bolton tragen. In einem Pakt mit Petyr "Kleinfinger" Baelish handelt Roose die Hochzeit zwischen Ramsay und Sansa Stark aus. Die Vergewaltigungsszene von Sansa in Staffel 5 löste bei den Fans großes Entsetzen und Proteste aus. Sansa schaffte es aber schließlich, zusammen mit Theon Graufreud aus Winterfell zu fliehen.
In Staffel 6 versucht er Sansa einzufangen, allerdings ohne Erfolg. Als er erfährt, dass seine Stiefmutter einen Sohn geboren hat, ersticht er seinen Vater Roose. Danach lockt er Walda und das Baby in den Kerkergang und lässt sie von seinen Hunden zerfleischen. Er ernennt sich selbst zum Herrscher von Winterfell und gewinnt durch ein überraschendes "Geschenk" von Smalljon Umber weiteren Auftrieb: Er hat nun Rickon Stark in seiner Gewalt.
In der "Schlacht der Bastarde" um Winterfell setzt er den jüngsten Stark-Sohn als Bauernopfer ein, um Jon Schnee in eine Falle zu locken. Ramsays Heer ist überlegen, wird aber im letzten Moment von der eintreffenden Armee aus dem Grünen Tal von Arryn geschlagen. Jon dringt in Winterfell ein und schlägt Ramsay halb tot. Doch Sansa gebührt die Ehre, sich an dem Sadisten zu rächen: Sie sperrt ihn in eine Kerkerzelle und lässt ihn von seinen eigenen Jagdhunden auffressen.
Der in Wales geborene Iwan Rheon träumte in seiner Jugend davon, Rockmusiker zu werden und spielte mit 15 Jahren in der Punkband "The Convictions". Seine erste Solo EP "Tongue Tied" nahm er 2010 in London auf, produziert wurde sie von niemand Geringeren als Kevin Bacon und Jonathan Quarmby. Doch auch die Schauspielerei lockte Rheon. Er studierte an der "London Academy of Music and Dramatic Art" und hatte seine ersten TV-Rollen in den Serien "Caerdydd" und "Misfits", außerdem spielte er in einigen kleineren Filmproduktionen mit.
Von 2013 bis 2016 war er als Ramsay Bolton Teil des "Game of Thrones"-Cast. Doch beinahe hätte er einen ganz anderen Charakter verkörpert, denn Rheon war einer der Finalisten für die Rolle von Jon Schnee, bevor diese an Kit Harington vergeben wurde. Nach seinem Serientod in "Game of Thrones" wirkte Rheon u.a. in der Sky Original Production "Riviera" und der Sci-Fi-Serie "Marvel's Inhumans" mit. 2019 ist er in dem Drama "Berlin, I Love You" sowie in dem Netflix-Biopic "The Dirt" über die Band "Mötley Crüe" zu sehen sein.
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