Jake Gyllenhaal kämpft mit einer Lebenskrise - einfühlsam und humorvoll erzählt vom "Dallas Buyers Club"-Regisseur. - Der Unfalltod seiner Frau lässt das Leben von Investmentbanker David (Jake Gyllenhaal) auseinanderfallen. Der Rat des Schwiegervaters (Chris Cooper), sich zusammenzureißen, hilft ihm nicht weiter. Als David wegen eines defekten Snackautomaten einen Beschwerdebrief schreibt, entspinnt sich ein persönlicher Briefwechsel mit der Servicemitarbeiterin Karen (Naomi Watts). Zwischen den beiden entsteht eine Verbindung, aus der David die Kraft schöpft, sein Leben neu aufzubauen. Doch dazu muss er sein altes erstmal demolieren - buchstäblich.